Der Stadtteil The Glebe gehörte früher zu großen Teilen zum Grundbesitz der anglikanischen Kirche. In den 20er Jahren des 19. Jahrhunderts entschlossen sich die Zuständigen jedoch zum Verkauf großer Teiler dieses Gebietes, und die zu diesem Zeitpunkt positive Situation in Sydney regte viele finanzkräftige Käufer an. So entstanden in The Glebe in den nächsten Jahren und Jahrzehnten ganze Häuserreihen von hübschen, teilweise auch prachtvollen viktorianischen Häusern, die auch heute noch die Augen vieler Besucher erfreuen.
Tiefe Veranden und typische viktorianische Verzierungen sind teilweise bis heute erhalten und geben The Glebe einen Hauch von Zeitlosigkeit und Anachronismus.
Doch nicht nur die Architektur macht diesen Stadtteil sehenswert. Die Lage direkt am Darling Harbour ließ im Laufe der Geschichte Sydneys, nicht zuletzt durch die oft finanziell gut gestellten Bewohner The Glebes, eine Reihe von wunderschönen Uferparks entstehen, die zu einem Spaziergang oder auch einem Picknick einladen.
Allerdings prägte Darling Harbour nicht nur den schönen Landschaftsbau in The Glebe, sondern natürlich teilweise auch seine Bewohner: in der Gegend das Hafens finden sich viele Arbeiterhäuschen aus dem 19. Jahrhundert, die an Pracht und Schönheit mit den viktorianischen Bauwerken natürlich nicht mithalten können, jedoch einen eigenen, sehr schätzenswerten Charme besitzen.
Für Touristen interessant in The Glebe ist auch die Hauptdurchgangsstraße dieses Stadtteils, die Glebe Point Road. Dort findet man eine große Zahl von hübschen kleinen Boutiquen und Buchhandlungen, die zum Stöbern einladen.
Besonders „Gleebooks“ genießt auch über die Stadtgrenzen Sydneys hinaus einen Ruf und hat sich insbesondere durch exklusive Autorenlesungen einen Namen gemacht.
Die „Glebe Public School“ bietet jeden Samstag verschiedene Märkte an, während sich mit „The Valhalla“ ein interessantes Programmkino in diesem Stadtteile etabliert hat.