Auch wenn sich Paddington und Woollahra optisch auf eine bestimmte Art und Weise sogar ähneln, ist die Lebensart beider Viertel doch auch eine frappierende Art anders: während Paddington aufstrebend und erst durch eine kürzliche Sanierung überhaupt zu dem angesehenen Stadtteil geworden ist, den es heute darstellt, ist Woollahra die traditionelle, konservative Bastion der wohlhabenden Bürger Sydneys.
In Woollahra findet man zwar keine ausgeprägt dichte, dafür aber eine exzellente Gastronomie. Unbestritten ist das Bistro Moncur eines der besten, wenn nicht das beste Restaurant der Stadt, während Zigolini´s unter den Cafés Sydneys einen ähnlich elitären Ruf genießt.
Neben solch exzellenten Plätzen, um sich eine Gaumenfreude zu gönnen, findet man in Woollahra eine große Zahl von höchst eleganten Antiquitätenläden und verschiedene Geschäfte, die Kunst von großer Klasse anbieten. Man sieht dem Stadtteil nicht nur an seinen Häusern, sondern auch an seinem kommerziellen Angebot an, was für Menschen in Woollahra leben.
Der Centennial Park, der zur 100-Jahr-Feier Sydneys eingeweihte Ort der Unterzeichnung der Unterlagen für die Gründung des Staatenbundes, liegt ebenfalls in diesem Teil der Stadt.
Der alte Showground von Sydney ist heute zu einem ansprechenden Zentrum für Erholung und Spaß geworden. Ein ausladendes Gewässernetz zieht Menschen auf der Suche nach Naherholung ebenso an wie Vogelbeobachter, während die Fox Studios, die auch Kino, Cafés und Geschäfte beinhalten, moderne Vergnügungen bieten.
Es gibt aber auch ein großes Angebot an Sport, dem man in diesem Gebiet in Woollahra nachgehen kann: Pferde werden vermietet, die Gegend ist bei Joggern sehr beliebt; es werden auch Fahrräder vermietet sowie Inlineskates. Auch Spaziergänger suchen dieses ruhige Gebiet immer wieder gerne auf.
Für das leibliche Wohl ist im Centennial Park ebenfalls gesorgt, ein anliegendes Café ist nicht nur leicht zu erreichen, sondern bietet auch gute Speisen und guten Service, weshalb man, so man einen Ausflug in diese Gegend plant, über eine Reservierung nachdenken sollte.