Ursprünglich ist Paddington ein Arbeiterviertel, welches südöstlich des Stadtzentrums liegt. Allerdings sieht man dem Stadtteil von diesem Ursprung nicht mehr viel an – in den 70er Jahren wurde Paddington auf hohem Niveau saniert, und wohlhabende Bürger Sydneys, die gerne zentrumsnah wohnen wollten, kauften die Häuser und Grundstücke in dieser Gegend, was die Erscheinung Paddingtons stark veränderte.
Der Gemeinderat erlangte Anerkennung für den historischen Wert dieses Stadtteils, und eine Vielzahl von Sanierungen und Renovierungen wurden genehmigt und durchgeführt. Die Nebenstraßen in Paddington bieten heute einen prachtvollen Anblick: herrliche schmiedeeiserne Balkone verleihen den Straßen ein altertümliches Flair, während schön geschmückte, teilweise nicht weniger antik wirkende Fenster diesen Eindruck unterstreichen.
Paddingtons viktorianische Häuser sind mit großen Feingefühl erhalten worden (auch wenn natürlich eine große Zahl von Gebäuden ersetzt wurde, deren historischer Wert zweifelhaft war), und man sagt heute über diesen Stadtteil, dass die Auflagen den Bewohnern Paddingtons sogar untersagen, ohne Genehmigung eine Glühbirne zu wechseln.
Paddington hat mit der Oxford Street eine attraktive Shopping-Zone, die immer viele Touristen, aber auch konsumfreudige Einheimische anzieht, sowie eine Vielzahl von schönen, historischen Bauten zu bieten.
Die Victoria Barracks, in denen die Streitkräfte der Stadt untergebracht sind, liegen rund um eine ansprechendes Hauptgebäude im georgianischen Stil, welches 1841 erbaut wurde, während das Army Museum die Geschichte der australischen Armee anschaulich darstellt.
Eines der ältesten Gebäude im Osten der Stadt ist die Juniper Hall, eine Gebäude, welches zur Zeit für die Öffentlichkeit nicht zugänglich ist. Juniper Hall wurde 1824 von einem Ginbrenner erbaut, und der Name leitet sich aus der Pflanze, aus der Gin hergestellt wird, ab: Wacholder.
Bekannt ist auch der Paddington Bazaar, der samstags stattfindet und der in der Nähe der Paddington Village Uniting Church liegt.